Отработав на торговой площадке, Рейнолдс сделал карьеру брокера и стал заниматься валютными опционами. В 1987 году чикагская торговая фирма обратилась к нему с предложением заняться торговлей облигациями в зале Чикагской торговой биржи. Но в то время, по словам Рейнолдса, «рынок в Филадельфии был хороший, и я не был готов к переезду». Несколько лет спустя, впрочем, рынок валютных опционов в Филадельфии стал приходить в упадок. «Как только рынок начал тормозиться, я стал подумывать о переезде в Чикаго», — рассказывает Рейнолдс. В июне 1991 года Рейнолдс перебрался на Средний Запад и занялся брокерством в биржевом зале с евродолларовыми фьючерсами для фирмы Quantum.

Успешно проведя в этом качестве три года, Рейнолдс стал подумывать о том, чтобы стать трейдером: «Я проработал брокером в течение восьми лет, а работа трейдером предоставляет больше финансовых возможностей и интереснее». В июне 1994 года Рейнолдс сделал решающий шаг и перешел в фирму Deerpark Derivatives на должность трейдера в биржевом зале. «Первые пару месяцев было немного страшновато», — признает Рейнолдс. Он, однако, придерживается нескольких «известных всем основных правил», которые и помогли ему добиться успеха. «В моем типе трейдинга – скальпинге – необходимо все время уходить от убыточных сделок и полагаться на выигрышные», — говорит он. Каждый день Рейнолдс вместе с тысячью других людей втискивается в евродолларовый зал и ищет возможность использования краткосрочной неэффективности рынка в свою пользу. Другим основным правилом, которому следует Рейнолдс, является ведение трейдинга в пределах собственных финансовых возможностей: «Нельзя вести трейдинг, превышающий размер вашего капитала, трейдинг должен быть в пределах 5 % капитала». Будучи «скальпером», Рейнолдс использует средние временные рамки в пределах минут. «Как только приходят цифры, это может быть доля секунды для сделки, а может быть от двух до трех часов… в среднем выходит о пяти до десяти минут».

Говоря о переходе от брокера к трейдеру, Рейнолдс замечает, что «требуется больше сообразительности для работы трейдером, чем брокером, потому что необходимо понимать основополагающие причины для колебаний рынка». В начале своей карьеры трейдера Рейнолдс изучил книгу о базовых понятиях, с тем чтобы оценить важность различной экономической информации, поступающей в течение месяца. «Мне приходится помногу изучать цифры. Это неизбежно, если хочешь быть эффективным скальпером. Когда в 7.30 утра на панели высвечиваются данные правительственных статистических отчетов, то я смотрю на цифры, чтобы понять насколько они могут подстегнуть инфляцию». К примеру, если ежемесячный отчет по индексу цен производителей продукции на 0,2 % превысил ожидавшиеся показатели, то «на рынке начнется спрос, вызванный инфляционными ожиданиями, поскольку облигации упадут в цене». Так как евродолларовые фьючерсы на Чикагской торговой бирже часто продаются в тандеме с фьючерсами на казначейские облигации, Рейнолдс отмечает, что в течение дня он пристально следит за наличными ценами на облигации казначейства. «Если наличные цены на облигации повернут вверх, то работающие на себя трейдеры (locals) придут и начнут скупать евродоллары», — говорит Рейнолдс.

За последние недели фьючерсы на евродоллары торговались в крайне узком диапазоне – интервал в четыре-пять тиков для мартовского евродолларового контракта в последнее время не редкость. Основным фактором, удерживающим цены на евродоллары, как считает большинство аналитиков, является готовность Федерального резервного банка сохранять монетарную политику неизменной до конца года. Несмотря на это, как считает Рейнолдс, «даже в пределах одного-двух тиков по-прежнему можно зарабатывать деньги… всегда есть спрос на 1500 контрактов и предложение 2000 контрактов». Евродолларовые фьючерсы известны своей высокой ликвидностью. «Всегда есть 2000 контрактов по любой цене», — говорит Рейнолдс. Общее число открытых контрактов на евродолларовые фьючерсы сейчас составляет 2 398 012. Так что, даже если евродоллары колеблются в узком диапазоне, «когда они начинают двигаться, то может подвернуться лот в 1000, и это вполне оправдывает ожидание. Я беру 700, 800 или 900 контрактов, потому что знаю, что по следующей цене будет 500. Я уверен, что смогу выйти».